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与中原军队不同，契丹军队并没有什么后期保障队伍，也没有专门押送粮草的人马，所有的粮草都由将士自己准备。一般来说，每次出征，契丹将士都只允许携带很少的粮草，其他的都是走到哪里，在哪里就地解决，或抢掠，或放牧。
所以，恶劣天气的突然降临，一下子给契丹大军带来了很大的困难，导致粮草无法相继。
更悲剧的是，正在带兵攻打镇州的李存勖听说契丹兵马南下攻打定州，也马上亲自带了五千兵马朝定州赶来。
阿保机不敢怠慢，马上分兵阻击，结果还是被李存勖杀了个措手不及，大败而归。阿保机再次落败，惊慌失措，连忙下令撤往望都。由于撤退过于慌乱，他随军来到定州的小儿子耶律牙里被晋军俘虏。
李存勖当然不肯善罢甘休，带兵一路追到望都。这时候，阿保机也刚刚到达望都，还没安顿好，就看到李存勖带兵气势磅礴地杀来，他恼羞成怒，带兵出城迎战。
这一战，李存勖所领不过五千人，而阿保机却有十万之众，在数量上远远超过了李存勖。所以，阿保机分析利弊以后，马上调整阵型，将李存勖的兵马团团围住，准备来个瓮中捉鳖。
李存勖坐在高头大马上，睨着黑压压的契丹大军，脸上毫无惧色，镇定自若地指挥部队拼死硬打，毫不输于契丹军。一时间，双方陷入了昏天暗地的混战之中。
然而，双方兵力太过悬殊，阿保机使用人海战术，一个倒下了，后面的接着顶上，将士前赴后继，源源不断。很快，李存勖就支撑不住，渐渐处于下风了。
李存勖很清楚现在的状况，知道再战下去，已经不是你死我活的问题了，自己必然全军覆没。于是，他马上下令，让将士伺机突围。但是，十万契丹大军组成的包围圈实在太过庞大了，尝试了一次又一次，始终找不到突围而出的机会。
李存勖渐渐有些绝望了，难道真是天要亡我？
就在这时，远处传来一阵震耳欲聋的喊声，李存勖定睛一看，竟然是自己的部下李嗣昭带着援军赶到了，不禁大喜，再次振奋精神。
援军的赶到，让晋军士气大振，而契丹人马却一下子乱了阵脚，纷纷溃败下去。李存勖见状，马上挥军而上，打了契丹军一个落花流水。
阿保机见大势已去，慌忙下令迅速北撤。
卢文进还想劝说阿保机继续战斗，但阿保机抬头看着漫天飞雪的苍茫天空，说：“是老天不让我到这里来。”说着，就命人把王郁绑了起来，率领大军向北撤去。
“屋漏偏逢连夜雨”，契丹军一路往北撤退，但越往北走，雪却下得越来越大，平地上积雪都达到了数尺深。
积雪过厚，天寒地冻，粮草难济，这给契丹兵马带来了巨大的损失，不断有人马因饥寒交迫而倒下，一望无际的雪地上留下无数兵马的尸体，惨不忍睹。等到撤退到古北口时，十万大军只剩下不足两万了。
这是耶律阿保机生平第一次、也是唯一一次输得如此惨烈的战役，被称为“望都之战”。
望都之战后第三年，阿保机有生之年最后一次率兵南下攻掠幽蓟地区。但是这次，他并没有亲自出马，而是让二儿子、新任的契丹天下兵马大元帅耶律德光为先锋官。耶律德光一路攻城掠地，很快就拿下了平州、幽州以及镇州的曲阳、北平等地。
就在这时候，李存勖在魏州建唐称帝。阿保机得知以后，知道中原局势变化，很难有利可图，李存勖这颗眼中钉又实在太过棘手，于是留下卢文进、赵思温驻守平州，自己带领大军返回契丹。
耶律阿保机从平州返回以后，本想进一步休养生息，但是眼看着李存勖灭了朱梁，建唐称帝，耐性再好，他也坐不住了。
阿保机十分清楚，一旦中原政权的局势稳定下来，李存勖首先要对付的就是契丹。
当年，李克用临死之际，交给儿子李存勖三支箭，让他替自己完成三个心愿，即讨伐刘仁恭、消灭朱梁、北击契丹。如今，刘仁恭灭了，朱梁也亡了，如果不是因为李存勖正忙着完成中原统一大业，腾不出时间和精力对付契丹，恐怕契丹早就被讨伐了不知几十甚至几百次了。
等到李存勖完成统一大业，面对中原王朝的百万雄师，契丹别说是想要再涉足中原，就是想管理好自家的事情，统一北疆，都是难上加难。
阿保机越想越确定，必须要趁着李存勖刚刚灭亡朱梁，忙着平定中原藩镇的机会，赶紧统一北疆。于是，阿保机决定亲自率军西征，统一草原诸部落。
但是，这时候距离上次南下中原惨败而归，还不到三年，契丹元气还没恢复，这时候大规模用兵，明显不是明智之举。阿保机知道肯定会有很多人反对，所以，为了以防万一，他事先做足了准备，然后把诸部首领和文武大臣都召集起来，决定学习中原人的策略——以情动人，以理服人。
他又说，如今，契丹政治制度完善，对子孙可以放一万个心了，但是人生有期，三年之后的初秋就是他驾鹤西去的日子，然而革命还没成功，他怎么能够死得瞑目？所以，趁着还有一点时间，他一定要抓紧采取行动，为契丹做出最后一份贡献。
阿保机说得情真意切，句句发自肺腑，在场众人听得目瞪口呆，惊惧不已，一时间不明白为什么他们崇拜的神一样的男人会说出这样一番话。等到他们回过神来，明白了其中的深意之后，阿保机已经整装待发，准备带着契丹大军向西挺进了。
西征大军先征服了叛服无常的乌古、敌烈诸部，然后沿着胪朐河溯流西征，翻过狼居胥山，到达古回鹘城。
古回鹘城主要居住着三大部族，即阻卜诸部（也就是鞑靼）、黠嘎斯部和嗢娘改诸部。这三大部族各有特点，而且实力都很强大，非常棘手。
阿保机没有急着攻打，而是先派人调查了解各部的实际情况。结果发现，阻卜诸部分为三十姓鞑靼和九姓鞑靼，是实力最强且最难征服的部族；相对而言，黠嘎斯部和嗢娘改诸部就容易对付多了。
于是，阿保机“因材施教”，重点派兵攻打阻卜诸部，同时派人去黠嘎斯部和嗢娘改诸部做说客。这一招果然奏效，很快，三十姓鞑靼就被征服了，接着九姓鞑靼也被迫臣服，与此同时，早已被契丹大军吓得魂飞魄散的黠嘎斯部和嗢娘改诸部也无条件归附。
阿保机龙颜大悦，马上派人在鄂尔浑河流域凿石取水，用车送回木叶山和潢水，向老祖宗传达这一好消息，让他们知道如今契丹真的是疆土辽阔了。然后，他又立碑记录这次西征的丰功伟绩，并与新归附的部落首领们杀鹿祭天。
他告诉大家，圣主明君，多少年才出一个，而他耶律阿保机很幸运地被老天选中，成了这个承天命来统领众生的圣明君主，所以他一定会竭尽全力、呕心沥血、鞠躬尽瘁地为了壮大契丹而不懈努力。
不过，阿保机并没有就此满足，他望着草原尽头，想起契丹过去摇摆在或突厥或柔然或回纥与中原王朝之间，内心跌宕起伏，久久无法平静。如今那些昔日的草原帝国都相继衰落了，取而代之的是他的契丹帝国，所以，既然来到了这里，不去问候问候“旧主人”，他心里真的过意不去。
这时候，已经是隆冬时节，刺骨的寒风和浓重的沙尘扑面而来，越往西走，前进越艰难。但阿保机心意已决，所以毫不犹豫地带着契丹大军拔营而起，浩浩汤汤地向西而去。
很快，契丹大军就到达了金山（也就是今天的阿尔泰山）脚下。这里是突厥民族兴起的地方，如今居住着突厥、回纥、沙陀、吐谷浑、阻卜等部落。
在这众多部族之中，回纥是最难对付的。回纥汗国灭亡以后，大部分回纥人都向西搬到了河西走廊，定都甘州（也就是今天的甘肃张掖），所以被称为甘州回纥；另一部分人则搬到了高昌（也就是今天的新疆吐鲁番市），被称为西州回纥。
西州回纥过惯了安稳日子，不喜欢打打杀杀，所以当雄才大略的草原新秀阿保机担任契丹可汗以后，嗅到了危机气息的西州回纥就马上派人来到契丹，表示愿意称臣纳贡，此后，一直很乖巧听话。
这次，听说阿保机亲自率领大军西征，他们一开始并不相信，直到契丹大军黑压压地从天边一直压到边境，这才如梦初醒，马上屁颠屁颠地主动派人跟阿保机联系，表达了对于契丹帝国的无限忠诚。对此，阿保机十分高兴。
但西州回纥的兄弟部族甘州回纥就没这么听话了，听说契丹大军压境，不但不跟阿保机联系，还迅速休整军队，准备随时作战，这让阿保机十分头疼。
经过一番慎重考虑，阿保机决定采用“先兵后礼”的策略对付甘州回纥，先派出大军全面扑杀，然后再对其进行说降。面对浩浩汤汤的契丹大军，甘州回纥的军队简直不堪一击，被打得溃不成军，连都督必离遏都被契丹军俘获。
这下阿保机的心情阴转晴了，他亲自接见了必离遏，并费尽口舌地给他做思想工作，晓之以大义，动之以真情，最后终于成功说服了必离遏，让他回去动员甘州回纥的首领乌母主可汗快快投降。
必离遏本以为落在敌人手里，不被大卸八块，也肯定性命难保，没想到不但没有性命之忧，还被好吃好喝地伺候了一番，所以对契丹充满了好感。一回到甘州回纥，他就马上找到乌母主可汗，把阿保机交代的话，更加煽情地转述了一遍：“我知道你背井离乡很不容易，非常思念故国，只要你乖乖归顺，我马上帮你复国。但是，如果你坚决不肯回去，那我也实在没办法，只好代替你管理那块土地了。”
乌母主可汗很清楚阿保机是在威逼利诱，但是他既没有被恐吓住，也没有被眼前庞大的诱惑蒙蔽双眼。当然，他更知道就算他这时候归附了契丹，也难保从此安享太平。可那毕竟是以后的事情了，此时大军当前，他必须得做出一个选择。
一番思考以后，乌母主可汗最终还是选择了投降，但他并没有接受阿保机的好意回到故地复国，而是表示大家都在甘州居住久了，已经适应了这里的生活，不想再长途跋涉，还是选择留在甘州。
对于这个皆大欢喜的结局，阿保机十分开心，龙颜大悦之下，顺手攻下了浮图城，攻掠了党项诸部，彻底拿下了整个西方边邑，这才兴高采烈地班师回朝。
从此以后，契丹帝国的疆域向西推进到了金山，北到色楞格河流域，南接长城一线。与此同时，也开通了一条草原“丝绸之路”，西域国家的商人们纷纷沿着阿保机开通的道路，来到契丹西楼皇都做生意，促进了契丹与西域的经济、文化交流。
（契丹的国都是西楼，这里的“楼”并不是我们现在所说的高楼大厦，而是一种对游牧政权首领驻牧地的泛称。在游牧民族，首领的驻牧地是整个汗国的政治和经济中心，所以相对比较繁荣，建筑物也比较多，时常存在着一些两层以上的固定建筑物，所以这个地区就被称为“楼”。
耶律阿保机当上契丹可汗以后，不想继续在大贺氏、遥辇氏的驻牧地办公，所以把汗国的政治和经济中心往西搬迁到了耶律氏显贵的驻牧地。为了与原来的政治统治中心区别开来，就把原来的驻牧地叫作“东楼”，新的驻牧地叫作“西楼”。）
西征结束以后，耶律阿保机回到西楼皇都没几天，整个契丹正在为他的凯旋而欢庆，却没想到，好事成双，又一个好消息驾着彩云腾空而至。